Basta customizar um carro,pode ser mudando a cor e o pneu que já basta,os dois sao de graça(algumas pinturas e rodas sao pagas mas tem as de graça,que também contam para o troféu),e vença 5 corridas terrestres,aí o troféu pipoca!
Como já dito aqui, tem que ter um carro customizado e nem precisa pagar, pois algumas customizações são de graça.
Dito isso, caso tenha dificuldade em realizar esse trofeu ou não tenha um amigo pra ajudar, você pode ser um host de uma partida ( -> GTA Online -> Serviços -> Jogar Serviço -> Criados pela Rockstar -> Corridas). Permita carros customizados, coloque somente uma volta, corrida fantasma e etc. Aconselho a pista “Pelo Ralo”. Ao selecionar o carro, veja se é o carro que você customizou (ao lado tem o modelo junto com a palavra Personalidado). Agora vem a dica de fato: ao organizar uma partida e mandar convites, deixe que somente uma pessoa entre (de nível baixo ou mais baixo que o seu) com isso já inicie a atividade, visto que é mais fácil somente você vencer uma pessoa do que 4, 8, 16 e etc… Vença as corridas 5 vezes e o trofeu vem.
Isto também vale pro troféu “Numero Uno”, onde tem que vencer uma corrida aérea, maritimas e etc…