Na Master Liga, quando receber convite para treinar outro clube, aceite. Ao começar a treinar outro clube você ganha esse troféu.
Lembando que caso esteja seguindo as dicas com o time seu todo editado em 99, salve o jogo antes de aceitar treinar outro time. Aceite treinar outro time. Simule para ganhar o troféu, volte para o menu principal e carregue o Save novamente. Assim, ganha o troféu e ao recarregar o Save, volta novamente para seu time editado em 99 para continuar ganhando os outros troféus.
Isso deve ser feito apenas senão quiser sair do seu time editado, caso queira realmente mudar de clube é só continuar a jogar.
Caso tenha desempenhado um bom papel a frente do seu time atual, ao final da temporada você irá receber alguns convites de outros clubes para assumir a função de técnico neles. Basta escolher um deles e avançar o tempo que o troféu aparece em seguida!