Só precisa terminar todos os desafios de uma facção. Recomendo fazer os desafios dos Assassinos, que durante a campanha principal você já vai fazendo vários dos requisitos, como recrutar 12 assassinos e treinar 7 deles até o nível Mestre. O único problema que achei foi o de fazer 3 defesas com sucesso do esconderijo, mas quando pega o jeito é tranquilo.
Você não precisará fazer todos os desafios de tudo, só pelo menos todos de uma facção. O mais fácil é o dos ladrões. Na verdade todos são fáceis, o que mais me deu problema foi o desafios dos Mercenários de fazer 10 assassinatos em sequência com 5 inimigos (a mecânica mudou muito com relação ao Brotherhood).