Conforme a descrição do troféu em inglês, você deve jogar uma rodada completa, ou seja, 3 rounds ou mais. Na descrição em português está errada, onde informa que você tem que completar uma volta em ultimo e ganhar a corrida. Para o troféu. vc deve terminar a primeira corrida em ultimo lugar e as outras 2 ficar em primeiro.
Tentei fazer em uma corrido só, como na descrição em português, mas não deu certo. Do jeito que o fabio_lokura escreveu funcionou. Para não perder muito tempo, na primeira corrido você pode bater o carro e abandonar. Fiz um vídeo mostrando a maneira que consegui o troféu. Da para fazer o troféu exibição junto:
Acredito que tenham arrumado esse troféu pois peguei exatamente como na descrição. Em uma corrida com os 16 carros termine a primeira volta em último lugar, depois ultrapasse todos corredores e termine a corrida em primeiro.