Apesar da lógica nos dizer para deixar a opção SWITCH TEAMS ON, não faça isso. Deixe a opção como SWITCH TEAMS OFF e coloque os 2 pilotos na mesma escuderia (construtor). Feito isso, coloque no 1º campeonato e apenas complete este campeonato até o final.
depois da minha 7ª tentativa encontrei esta dica em outros sites e deu certo de primeira.
Para ganhar esse troféu é necessário que você tenha 2 controles, chame algum amigo ou irmão para jogar, ao contrário da outra dica não é necessário ganhar o campeonato pelo menos eu quando fiz o troféu cheguei em 3º lugar e ganhei mesmo assim! Coloque no primeiro campeonato que é fácil de se jogar e jogue normalmente, lembrando que pode ser feito em qualquer dificuldade e você deve estar jogando no modo TEAM!
Ratifico a dica do Melston2010. Entre numa corrida com equipes, mas vá no item COM EQUIPE/SEM EQUIPE e selecione SEM EQUIPE. Jogue o primeiro campeonato, que é o mais fácil, quando terminar a segundo corrida, o troféu aparece.