Mesmo que você não consiga plantar o anel no carinha basta falar com o Brynjolf novamente, mesmo assim a quest que no final dá o troféu aparece, eu falhei e consegui, não tem erro, troféu tranquilo de se fazer!
Só a dica pro pessoal, esse troféu pode bugar dependendo de como você faça a quest que tem o mesmo nome do troféu. Lembrando, essa quest ainda não te dará o troféu, mas caso não complete ela não poderá fazer o resto.
O problema que ocorreu comigo foi que eu realizei ele a noite, e por isso é mais demorado para chegar o pessoal que ele distrai, o que você tem que fazer é apenas esperar o pessoal chegar, efetuar o roubo e ‘plantar’ ela no inimigo. No meu caso tive sorte pois tinha um save bem no começo dessa quest e pudi repeti-la.
O bug em si é que se feito a noite e você não espera o Brynjolf começar a distração que nem eu fiz, ele buga e não sai do local, o mesmo ocorre com quem supostamente ele teria que distrair.
Va até Riften, no canto esquerdo, em baixo, e após andar um pouco e entrar no bar, encontre um cara que vai dizer que você tem dinheiro mas não ganhou honestamente, ganhe uma missão de encontra-lo de dia, continue a missão e ganhe o trofeu após fazer 2 missões
