Não precisa ser level 100 com os dois personagens, só precisa ter um level total de 100 somando o level de cada um, então pode ser 50 com o Sora e 50 com o Riku, ou 70 com um e 30 com outro, não faz diferença. O melhor lugar pra grindar é em Symphony of Sorcery, no cenário Tower.
Para upar mais rápido, adquira a habilidade EXP Boost na árvore de skills de um Cera Terror, Drill Sye ou Keeba Tiger. Essa habilidade dobra o xp adquirido sempre que seu HP cair pra 20%, então nesse mapa, deixe os inimigos te baterem até começar a apitar. Depois mate todos com Mega Flare (adquiro na árvore de skills do Ryu Dragon e Tyranto Rex), saia do mapa e volte novamente o mais rápido possível, aproveitando que seu HP está baixo. É recomendado ser rápido porque seus Dream Eaters costumam te curar depois de um tempo com o HP no crítico, e dai você terá que deixar os inimigos ficarem te batendo de novo.
O método mais rápido de obter o troféu é chegando no level 50 com cada um. Com essa estratégia leva cerca de 10 minutos pra upar 2 levels.