A dica do colega Cleomilton está incorreta. O troféu pode ser feito em qualquer uma das gerações. O que vc deve fazer é salvar antes do evento em que todas as meninas fazem perguntas. Escolha a que tiver o nivel mais alto de afeto pelo seu personagem e responda todas as perguntas que aumentem ainda mais o afeto dessa que vc escolheu. Quando vc escolhe-la no evento do casamento o trofeu vai pular.
Para conquistar este troféu você deve ter se casado com todas as heroínas. Para tal, você deve ter aumentado afeição delas ao máximo respondendo as perguntas durante a história de cada geração.
Obs 1: Para ganhar tempo, sempre salve antes de entrar no último evento, onde você responde 9 perguntas ( 3 de cada heroína). Assim você escolhe uma e ganha o troféu dela, re-inicia escolhe a outra e vai ganhando os respectivos troféus. Desse jeito evita você ficar jogando a história várias vezes.
Dica: Nesse site além do que responder para agradar a todas há outras dicas muito boas para quem quer platinar.