Vá nos desafios online e jogue suas corridas. Caso estiver chegando na linha final e não estiver em primeiro, saia da partida. Se passar a linha de chegada encerre o jogo rapidamente e a corrida perdida não vai ser computada.
Se não conseguir esse troféu a toa apenas jogando (indo atrás dos outros troféus), recomendo o que eu fiz: Fui em Local Versus e coloquei em 1 Lap, deixando o processo mais rápido. Fiz isso quando já dominava o gameplay do jogo, assim não perdendo nenhuma corrida (o que me faria ser obrigado a resetar o processo).