Autoexplicativo basta eliminar 250 inimigos com headshot é acumulativo e pode ser feito com qualquer arma (desde que a mesma seja possível dar headshot), dificuldade ou capítulo. Recomendo o seguinte ao chegar em uma cena com muitos inimigos tente matar quase todos com headshot em seguida morra e repita o processo.
Outra dica é: se você já tiver terminado a história no modo normal e ainda não fez os 250 headshots, poderá selecionar um capitulo e ativar o modo câmera lenta. Isso facilita muito acertar a cabeça do inimigo.