Skyrim estará passando por uma guerra civil, assim que você inicia o jogo e para avançar em uma certa parte da campanha terá de escolher lutar por um dos lados. Obs: Há uma 3º opção, um acordo, porém o acordo irá fazer você perder o troféu. (Fato a ser confirmado).
As duas facções são: Os Stormcloaks(Rebeldes) e Imperials(Exército).
Independente de qual escolher, basta seguir as missões dessa facções e o troféu será seu.