Só pra complementar, seguir sem ele te flagrar não será o suficiente caso ele fuja e você inicie o checkpoint de novo. Se ele fugir, seja de carro ou à pé, é necessário sair do jogo e reiniciar o save game pois caso use o checkpoint, mesmo que você seja o mestre dos disfarces você não vai desbloquear o troféu. Suspeito que a lógica para o desbloqueio desse troféu está baseado na falha e não em ser visto pelo suspeito, já que perder o danado de vista também dá falha no caso.
Basta seguir Henry Arnett sem ser descoberto por ele que o troféu surgirá
A dica é ficar sempre com uma boa distância de Henry, assim caso ele se vire para conferir se alguém o está seguindo, vc terá tempo de se esconder ou disfarçar (olhar uma vitrine por exemplo)
Basta seguir Henry Arnett sem que ele perceba. Vale ressaltar que caso ele perceba não funciona usar o last checkpoint então é só dar quit game e continuar de onde você parou.