Para este troféu você precisa se relacionar com a Lady Stephanie na missão secundária (At Your Service, My Lady), esta missão fica disponível logo após concluir a missão da campanha (Awakening) e você consegue ela conversando com uma guarda de Talmberg que fica ao lado do seu quarto na cidade. E lembrando que ir atrás desse troféu irá fazer com que você não consiga os troféus Virgin e McLovin.
E vale ressaltar que você pode fracassar nessa missão se não conclui-la antes de chegar no Ato 3 do jogo que se refere a missão da campanha (The Die is Cast).
Esta missão consiste em você coletar 3 itens para a Lady Stephanie. Esse 3 itens são, 1 vinho, 1 cavalo e 1 coroa.
O vinho você consegue com um vendedor em Rattay mas ele irá te falar que já não está mais em posse do vinho e que entregou ao Mestre de Arco e flecha de Rattay como prêmio da competição, neste caso você terá duas formas de conseguir o vinho, a primeira forma caso você tenha o nível alto de Lockpicking você consegue destravar o baú e roubar o vinho, e a segunda forma é participar da competição e tentar ganhar, caso você não consiga ganhar você pode tentar negociar com o vencedor para conseguir o vinho ou persuadi-lo falando para ele que o vinho é para Lady Stephanie.
O cavalo você tem que ir até o estábulo que tem Uzhitz e conversar com o dono para pegar o cavalo, o dono vai informar que o cavalo que eles tem disponível é muito agressivo e que somente um funcionário do local consegue cavalgar nele, conversando com o funcionário ele vai te dizer que o segredo é que ele canta para o cavalo, após o diálogo você consegue interagir corretamente com o cavalo sem que ele te derrube da sela.
A coroa você tem que ir para Sasau, para ser mais exato perto do Monastério de Sasau, lá terá um artesão e irá informar que a coroa ainda não está pronta pois falta uma gema para colocar na coroa mas o entregador não tinha chegado para ele finalizar o trabalho, então você recebe a tarefa de rastrear o entregador e devolver a gema. Chegando no local de rastreio você percebe que o entregador foi atacado por bandidos e adentrando a mata você encontra um pequeno acampamento de bandidos, eliminando eles você consegue encontrar a gema em um baú com dificuldade (Fácil) para destravar, quando você voltar para o artesão e entregar a gema aguarde 1 ou 2 dias para ele finalizar o trabalho e você poder retornar para Lady Stephanie com os itens.
Quando você entregar os itens para a Lady e explicar como ela deve interagir com o cavalo para ele não enlouquecer, ela irá te pedir para experimentar uma roupa, respondendo “sim” irá iniciar uma cutscene e o troféu irá pipocar.
AVISO IMPORTANTE Eu não encontrei em nenhum outro forúm ou vídeo no youtube, mas quando eu fui finalizar a missão na parte de entregar os itens, quando iniciou a cutscene o troféu não tinha pipocado, eu tentei resolver de diversas maneiras mas o que resolveu realmente foi entregar cada item um de cada vez, eu entregava um item e saia da conversa e ia fazendo desse jeito até aparecer a mensagem que iniciava a cutscene, para mim foi desse jeito que consegui o troféu, provavelmente para você isso não irá acontecer, mas lembre-se esse jogo tem diversos bugs tome muito cuidado e sempre faça saves como backup.