Depois de cada missão da história, quest ou de entrar em cada desafio e sair, entre na sala onde ficam os companheiros e converse com todos. As vezes terá sorte de acontecer uma cutscente ou de perguntarem se você deseja um “Puf puf”. Feito isso com todos os membros o troféu pipocará.
ps.: Há quem diga que há mais chance de ocorrer com os personagens que estão no seu grupo.
Apenas acrescentando uma dica, na dica já postada pelo usuário JeanLoss, você pode ir matar o Green Dragon (o primeiro boss que você enfrenta no jogo), voltar para a Stonecloud e falar com cada um dos personagens. Como existe chance de nenhum deles te dar/oferecer o tal “Puff-Puff”, derrote novamente o boss citado acima, e tente novamente.
Aconselho anotar quais são os personagens que já te deram o “Puff-Puff” para que você não tenha que conversar com todos novamente, focando apenas nos que ainda não lhe deram. Meu outro conselho é começar isso o quanto antes, pois é um dos últimos troféus que se pega, pois é muito chato fazer com que os 13 personagens (o Psaro também conta para este troféu) ofereçam o tal “serviço”.