Um bom local para fazer é no Stage 13-1. Na parte superior onde é preciso explodir uma parede para puxar uma alavanca, há um ponto de spawn de um skeleton que atira o boomerang. Na forma de skeleton, fique perto dos espinhos no lado esquerdo que o boomerang não será capaz de te acertar. Envie o boomerang de volta usando o botão quadrado. Faça isso 100 vezes para liberar o troféu. Caso queira fazer uma parada, termine o Stage.
Aconselhável fazer após as buscas dos troféus Lucky Find e Master of the Castle.