Esse troféu é fácil, mas muito demorado. Basicamente o objetivo é chegar ao keyhole onde você começa com um determinado numero de pontos. Você pode comprar quadrado e quando os outros jogadores pararem em cima deles ele lhe pagam o valor escrito lá. Existem 4 quadrados especiais que vão te dar pontos. E quando tiver passado por todos (não precisa ter caído exatamente em cima de cada um) e for ao keyhole você recebe um bônus com base no numero de quadrados comprados. Se você cair exatamente em cima de um desses 4 quarados você pode upar um dos seus quadrados, fazendo ele valer mais. O mesmo poder ser feito caindo em cima de um dos seus próprios quadrados, porém só o quadrado que você esta pode ser upado. quadrados seguidos no tabuleiro ganham bônus de valor. Existe também um quadrado especial que permite que você tenha um poder dependendo do tabuleiro. Depois de feito o mundo do disney castle, há uma chance de aparecer o captain pete e o captain dark. O captain pete é o melhor poder suporte do jogo, que te dá pontos a cada rodada e as vezes compra casas por um preço mais baixo do que elas custam, e o dark é o pior, ele rouba seu dinheiro a cada rodada e ele pode comparar casa por um preço mais alto do que elas custam. Eles trocam de jogador quando um passa por outro no tabuleiro. é muito importante pegar o pete pra você assim que ele aparecer e não deixar que peguem ele de você. E também é mais ainda importante passar o captain dark para outro jogador o mais rápido possível. Existem também dados que rolam numa fila de casa. Se você cair na parte baixa você perde pontos. Quando o dado é rolado por um certo numero de casa a pessoa que rolou ganha pontos do dado e os acumulados por outras pessoas que perderam pontos lá. Se seus pontos ficarem negativos você terá que perder as casa compradas até que o seus pontos fiquem positivos, se não tiver mais ficará com os pontos negativos mesmo, mas nessa situação eu aconselho reiniciar a partida. Tendo a pontuação necessária é preciso passar pelo keyhole para vencer.