Este troféu é muito fácil de conseguir: apenas termine a primeira memória, e, no começo da segunda, quando estiver caçando o seu primeiro alvo na ilha, mate-o antes que ele ataque a escrava. Para uma morte rápida, use a rope-dart já que o alcance dela é longo.
Assim que você chegar em Santo Domingo você deve perseguir um guarda que esta atacando uma escrava, mate o guarda e você terá seu primeiro escravo liberto.