Entre em San Donato no modo de centro de treinamento e vá se divertindo assassinando geral até que duas vítimas estejam perto de montes de feno (funciona também em arbustos de flores). Pode demorar um pouco mas é mais fácil fazer isso em uma sessão controlada com tempo infinito do que ficar dependendo de perícia e sorte pra puxar algum jogador desavisado pra dentro de um monte de feno, isso sem falar que com certeza vai ter alguém procurando você pra te matar, e ficar paradinho num monte de feno não é uma boa idéia.
Só para complementar a excelente dica do colega, consegui o troféu ficando escondido nos arbustos. Para jogar somente combatendo NPCs, vá em Centro de Treinamento, depois, em Categoria de Simulação e selecione PARTICULAR EM MAPAS DE CONTEÚDO EXTRA (somente tem essa opção quem comprou o 2º DLC lançado deste jogo). Não tem erro.
Troféu muito simples de se conquistar e pode ser feito na sessão de treinamento. Basta entrar no mapa San Donato, e procure seu alvo. Se ele estiver andando siga-o por um tempo e veja se ele vai em direção a um monte de feno ou arbusto, se for assim passe na frente dele e o assassine de dentro do feno ou arbusto quando ele se aproximar; basta fazer isso duas vezes e o troféu pipoca. Se o alvo estiver parado ou não estiver indo em direção ao feno ou arbusto, execute-o para que apareça outro alvo e você tenha a sorte deste estiver indo para o local correto.
Dica: Esse troféu é muito fácil e rápido de se ganhar e não precisa de pré-requisitos, portanto, se você busca conquistar as badges do site, esse é excelente para colocar no gatilho para as badges que pedem muitos troféus em dias datas específicas.