Consiste em satisfazer a libido da Jail pela primeira vez. A maneira mais rápida de fazer isso é usar o comando lick, a terceira opção, em outra blood maiden quando ela tiver ao menos três marcas de sangue acumuladas. Para as juntar, basta acertar hits críticos ou acertar os inimigos com mais que sejam de seu elemento fraco. Outra maneira é, especialmente quando a lua no canto superior direito estiver vermelha, abrir baús, coletar itens e pegar pontos de emoção (os corações). Quando o coração indicador de libido da Jail encher, o troféu vem e a roleta de bônus também.
