Primeiramente não tenha nenhuma recompensa ativa em nenhuma das cidades, caso tenha converse com um guarda e pague sua recompensa. Deixe seu companion esperando em algum lugar longe do conflito, pode ser dentro de uma casa. Agora vá em cada cidade e mate um guarda, apenas 1 guarda por cidade. Mate e corra, melhor matar algum mais perto da saída, no caso de Solitude mate algum perto do estábulo que já estará mais perto da fuga. Meta o pé e não revide nenhum ataque deles, só corra até poder fazer fast travel para outra cidade. Repita isso em cada cidade até o troféu pipocar.