Após ter pego todos os outros troféus, para adiantar esse, faça da seguinte forma.
Minigames desabilitados, AI desabilitado, Easy.
Vá pegando as questões, caso vc saiba alguma, responda. Senão apenas aperte quando o apresentador terminar de lê-la. Quanto aos Daily Doubles, não aposte nada, clique direto em prosseguir e já irá apostar $5 automaticamente, escolha qualquer questão, e no terceiro desafio não aposte nada também, e escolha qualquer resposta.
Faça isso até dar as 50 vitórias. Você pode ir acompanhando nos Stats (é a última linha)