Bem no começo do jogo você irá receber uma habilidade que faz você ter duas chances de viver, isto é, você pode morrer duas vezes em uma fase.
O troféu exige que você morra 3 vezes, simples assim.
Pode ser que isso aconteça naturalmente ou se quiser criar a situação, escolha uma fase que você não tenha progredido nada, pois morrer desta forma te faz perder todo o progresso do ciclo.