Não fiquem alternando de agente para jogar dardos. É sempre o primeiro personagem que usou a primeira vez para jogar dardos que terá que ir em todos os pontos de jogo de dardo (bares). Se ficar fazendo com agentes diferentes, o troféu não virá. Isso vale também para o troféu de beber em todos os bares.
Existem 21 locais de dardos em toda a cidade. Você precisará jogar um jogo (eu joguei Solo, mas não deveria importar) em todos eles. Tente fazer isso com o mesmo operador, pois pode haver alguns problemas de rastreamento. Eles não aparecerão no mapa a menos que você dirija bem perto deles e também não há rastreador, então verifique o guia de colecionáveis para ver sua localização.
Sugiro fazer esse troféu junto com o de Beber nos Bares (troféu Um Brinde).
Caso já tenha feito tudo e ainda assim o troféu não tenha aparecido, provavelmente é porque o jogo tenha bugado e existem algumas técnicas para desbugar, porém comigo, a única que funcionou foi criar uma nova campanha e assim que terminar o tutorial não trocar de personagem para fazer todas as bebidas em bares e jogos de dardos.
Em algum momento o troféu pipocou sem ter que refazer todos no segundo gameplay. Foi realmente estranho mas funcionou. Eu escolhi como membro inicial um que tinha carro potente, isso ajudou muito a ir de um bar pro outro.
Você pode fazer esse troféu com o de bebidas, nem todos os locais de bebida tem jogo de dardo mais todos os jogos de dardos estão nos bares, então faça junto mas escolha 1 personagens para fazere não troque, caso já tenha jogado durante a campanha, repita com o personagem que você escolheu para fazer o troféu