Troféu não é complicado, mas pode não vir na primeira jogada. Escolha o modo Remix, jogo longo (não o rápido). Também achei melhor jogar com mais 3 players ociosos (3 controles extras), uma vez que as chances de ganhar taxas e questões de advogado (que geram 100.000) são mais altas. Escolha ‘College Career’ e tente ser sorteado com a carreira de médico, te dá 100.000 de salário. Compre casas com valores mais altos pois as revendas serão melhores. Outra boa opção é cair na casa com a roleta. Na primeira vez, você tem o direito de escolher 4 números. Aposte 50.000. Se ganhar no 10, além do troféu ‘In It To Win It’ que vai pular, você tem boas chances de terminar com muito mais de 2.000.000. Outra oportunidade é escolher o caminho da vida em família, ‘Family Life’ (o jogo te dará essa opção lá pra depois da metade). Escolhendo esse caminho, também existe uma casa que te dá 500.000 caso você estacione nela. Depende de sorte. Pague sempre as taxas de banco quando for rolar o spinner pq no final elas não serão descontadas de seu dinheiro total (chegando a tirar até 200.000 de você).