Como a maioria dos troféus desse jogo, tudo fica mais fácil se você tiver de 1 a 3 controles para deixar players ociosos. Para esse troféu, coloque apenas 2 players (você e um controle ocioso). Escolha o jogo no Original, quick mode (que acaba depois de 5 rodadas). Como o player 1, que precisa vencer, escolha Career, compre uma casa que te dá 20.000 de lucro e sobretudo, no final, escolha se retirar para ‘Millionaire Estate’ e pegue o cupom de 50.000. Como player 2, escolha ‘College Career’, compre a casa mais barata e no final se retire para ‘Countryside’ que não te dá carta nenhuma. Faça 10 vezes esse procedimento, troféu vem sem erro. Cada jogada dura em torno de 10 a 15 minutos (a parte da Igreja é bem chata e nem precisa ser feita a sequência de botões pois o dinheiro obtido é muito pouco).