Você vai precisar do perk Stealth Killer disponível depois de upar sua skill em Stealth até o lvl 5. Para isso, você pode andar com , roubar casas a noite, nocautear inimigos por trás ou dormindo. Arrombar baús com lockpicks enquanto em modo stealth também te dará EXP em Stealth.
Aí você precisará de uma adaga (dagger) que pode ser comprada ou também encontrada no cadáver de algum inimigo. A adaga não precisa estar equipada (aliás nem lembro se dá pra equipar ), apenas estar no inventário do personagem. Chegue por trás dos inimigos ou com eles dormindo e segure para matar furtivamente.
Funciona com bandidos e Cumanos, porém alguns bandidos encontrados nas quests da história principal podem não contabilizar. Mas é um troféu relativamente fácil.
Uma boa maneira de contabilizar essas kills, é através das atividades de caçar bandidos obtidas com o Capitão Bernard. É só ir atrás dos bandidos de noite, quando muitos estarão dormindo e terão apenas 2 ou 3 de vigia. Desequipe as armaduras do personagem para diminuir o barulho que você faz (Noise) e tente pegar primeiro os que estão acordados. Se eles acionarem o alarme, pode voltar depois de alguns dias que geralmente eles voltam a ficar dormindo, mas os que você já matou não irão respawnar.