Entre no modo Battle, modifique o tempo para 5 minutos, escolha o Scotsman's contra um adversário qualquer, você deve usar o seu especial ou , e também ativar a synergy, pegando as caixas preta e branca, lembrando que tudo isso deve ser na mesma luta.
Entre no modo batalha, custom e coloque um tempo maior ou muitas vidas. Basta pegar o Scotsman com o player 1 e no player 2 colocar outro personagem qualquer. Escolha uma fase que tenha caixas azul e preta (recomendo a primeira do Dexter's Lab). Foque apenas em pegar as caixas sem se preocupar com mais nada. Para esse troféu você tem que conseguir tirar o Nº 2 (Kids Next Door) para fazer o assist do Scotsman e conseguir na caixa azul e preta o Peppermint Larry (ele é o cara que tá segurando a esposa do colo). Assim que vc conseguir os 2 (não importando a ordem) virá o troféu. Não é necessário terminar a batalha, pode sair assim que o troféu aparecer.
ou 
, e também ativar a synergy, pegando as caixas preta e branca, lembrando que tudo isso deve ser na mesma luta.