Basicamente, a ideia do troféu é ter um bom relacionamento com a Jess de forma a tê-la motivada a ajudar você no final do jogo. Para isso, sempre que estiver conversando com ela, você deve procurar desarmar conflitos escolhendo a primeira opção nos diálogos e evitando atrito e provocá-la com piadinhas a respeito da aparência felina dela.